| Купа Дейвис | 2016/07/14 15:10 | Хуго Делиен v Роуланд Филипс | 6-3,6-2 |
| ITF USA F18 | 2016/06/12 13:00 | Rhyne Williams v Роуланд Филипс | 6-3,7-5 |
| ITF USA F18 | 2016/06/11 13:00 | Роуланд Филипс v Tyler Mercier | 6-2,6-4 |
| ITF USA F17 | 2016/06/08 13:00 | Роуланд Филипс v Тенис Сандгрен | 6-7,4-6 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/06 15:15 | Дейвид Волфсон v Роуланд Филипс | 4-6,6-7 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/05 14:00 | Роуланд Филипс v Матич Спеч | 6-4,6-4 |
| ITF USA F16 | 2016/05/01 13:00 | Jarmere Jenkins v Роуланд Филипс | 6-3,6-2 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/25 15:00 | Роуланд Филипс v Ty Trombetta | 6-7,1-6 |