Stadium: Court 5 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M15 Irpin | 2019/05/23 08:00 | Никита Мащаков v Владислав Орлов | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/22 08:40 | Владислав Орлов v Джордан Корея | 0-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/21 07:00 | Владислав Орлов v Vitalii Shcherba | 6-4,3-6,7-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/10 07:45 | Алескандър Метревели v Владислав Орлов | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/09 07:15 | Владислав Орлов v Лука Кастелнуово | 6-2,7-5 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/08 13:00 | Мислав Босняк v Владислав Орлов | 4-6,1-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/04 07:45 | Владислав Орлов v Ерги Киркин | 4-6,1-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/02 07:15 | Владислав Орлов v Лука Кастелнуово | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/23 08:00 | Томас Лиска v Олег Долгошеев | 6-1,6-7,2-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/21 08:55 | Олег Долгошеев v Петер Голдщайнер | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 07:00 | Олег Долгошеев v Dmytro Kamynin | 6-0,3-6,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 11:45 | Габриел Пети v Олег Долгошеев | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 08:30 | Denis Parshutin v Олег Долгошеев | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/24 09:50 | Журабек Каримов v Олег Долгошеев | 6-1,7-5 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/23 09:30 | Alexander Lebedyn v Олег Долгошеев | 4-6,4-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/22 10:45 | Олег Долгошеев v Деян Катич | 6-4,6-3 |