Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:05 | Димитър Кузманов v Nicolas Alberto Arreche | 6-3,6-3 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/23 08:40 | Димитър Кузманов v Едан Лешем | 4-6,4-6 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/22 11:10 | Гонсало Оливейра v Димитър Кузманов | 6-7,2-6 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/21 07:00 | Фредерико Ферейра Силва v Димитър Кузманов | 2-6,6-7 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/19 07:45 | Димитър Кузманов v Олег Приходко | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/18 09:50 | Димитър Кузманов v Виктор Влад Корнеа | 6-2,6-1 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/17 10:10 | Димитър Кузманов v Марсел Илхан | 6-2,6-3 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/05/16 09:15 | Димитър Кузманов v Янки Ерел | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:20 | Vasko Mladenov v Горазд Сърбляк | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/13 14:00 | Луиджи Сорентино v Vasko Mladenov | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/11 08:45 | Vasko Mladenov v Филип Бергеви | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/10 10:45 | Vasko Mladenov v Samuel Pointon | 6-2,3-6,6-0 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/03/11 13:00 | Максим Мора v Vasko Mladenov | 1-6,7-6,10-8 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/03/11 08:00 | Грегорио Кордоние v Vasko Mladenov | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/03/05 08:30 | Mikhail Korovin v Vasko Mladenov | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2019/02/27 11:40 | Хуан Пабло Паз v Vasko Mladenov | 6-3,3-6,6-3 |