| Купа Дейвис | 2019/06/18 17:50 | Роуланд Филипс v Akiel Duke | 6-1,6-1 |
| Купа Дейвис | 2019/06/17 17:10 | Роуланд Филипс v Хосе Гилберт Гомес | 6-3,6-2 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/06/10 18:00 | Роуланд Филипс v Дан Мартин | 6-4,4-6,4-10 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/06/10 13:30 | Роуланд Филипс v Ланс А Л Кастелан | 6-3,6-3 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/06/06 16:00 | Роуланд Филипс v Ник Харт | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/06/05 16:45 | Арклон Х Д Пино v Роуланд Филипс | 4-6,1-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/06/03 18:00 | Николас Рейес v Роуланд Филипс | 6-7,1-6 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/05/27 18:00 | Хуан П Г Мацуки v Роуланд Филипс | 6-2,6-1 |