Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 11:50 | Sagadat Ayap v Vasko Mladenov | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/06 09:10 | Димитър Кузманов v Vasko Mladenov | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:20 | Vasko Mladenov v Горазд Сърбляк | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/13 14:00 | Луиджи Сорентино v Vasko Mladenov | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/11 08:45 | Vasko Mladenov v Филип Бергеви | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/10 10:45 | Vasko Mladenov v Samuel Pointon | 6-2,3-6,6-0 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/03/11 13:00 | Максим Мора v Vasko Mladenov | 1-6,7-6,10-8 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/03/11 08:00 | Грегорио Кордоние v Vasko Mladenov | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Baja | 2019/08/16 08:00 | Ондрей Кръстев v Мате Валкуш | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Baja | 2019/08/15 08:00 | Ондрей Кръстев v Душан Обрадович | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Wetzlar | 2019/08/07 13:45 | Бруно Сантана v Ондрей Кръстев | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Wetzlar | 2019/08/06 09:10 | Keivon Tabrizi v Ондрей Кръстев | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Piestany | 2019/07/16 13:15 | Вит Коприва v Ондрей Кръстев | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Marburg | 2019/07/11 15:00 | Ондрей Кръстев v Кай Венелт | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Marburg | 2019/07/09 12:00 | Николай Вилегжанин v Ондрей Кръстев | 6-7,6-7 |
| ITF M15 - Вроцлав | 2019/07/03 08:00 | Ондрей Кръстев v Даниел Михалски | 4-6,2-6 |