Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| WTA New Haven | 2019/09/03 16:05 | Яна Чепелова v Мария Санчес | 7-5,7-6 |
| ЮЕс Оупън - Жени | 2019/08/26 17:35 | Яна Чепелова v Су-Ве Хсиех | 4-6,7-5,3-6 |
| ЮЕс Оупън - Жени | 2019/08/23 15:00 | Яна Чепелова v Джейми Фурлис | 6-4,6-2 |
| ЮЕс Оупън - Жени | 2019/08/21 15:00 | Ирина-Камелия Бегу v Яна Чепелова | 3-6,2-6 |
| ЮЕс Оупън - Жени | 2019/08/19 15:00 | Яна Чепелова v Наикта Бейнс | 6-3,6-1 |
| ITF W60 Concord | 2019/08/15 19:55 | Усуе Майтане Арконада v Яна Чепелова | 7-5,6-3 |
| ITF W60 Concord | 2019/08/14 19:35 | Яна Чепелова v Катарина Заватска | 6-1,6-0 |
| ITF W60 Concord | 2019/08/13 14:35 | Яна Чепелова v Янина Викмайер | 4-6,6-2,7-5 |
| ITF W60 Landisville | 2019/08/05 15:10 | Ксиаоди Йоу v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |
| ITF W60 Ashland | 2019/07/22 13:00 | Кенеди Шафер v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |
| ITF W15 Shreveport | 2019/06/24 15:30 | Rosalyn Small v Keisha R. Clousing | 0-6,1-6 |
| ITF W15 - Нейпълс | 2019/05/13 14:30 | Payton Andrews v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |
| ITF W100 - Чарлстън | 2019/04/29 18:45 | Rosalyn Small v Belinda Woolcock | 0-6,0-6 |
| ITF W80 Charlottesville | 2019/04/22 15:15 | Rasheeda McAdoo v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |
| ITF W80 Palm Harbor | 2019/04/01 14:00 | Акгул Аманмурадова v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |
| ITF Women Norman | 2018/11/10 16:00 | Ена Шибахара v Rosalyn Small | 6-0,6-0 |