Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Чалънджър - Ортисей | 2018/10/07 08:00 | Кристофър Хейман v Тобиас Симон | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Schlieren | 2019/08/22 11:25 | Бенджамин Бонзи v Тобиас Симон | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Schlieren | 2019/08/21 09:55 | Тобиас Симон v Патрик Хартмейер | 6-3,6-3 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/14 14:40 | Зденек Колар v Тобиас Симон | 6-2,6-4 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/12 15:30 | Куентин Робърт v Тобиас Симон | 3-6,5-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/08 17:30 | Тобиас Симон v Раян Руман | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 17:15 | Тобиас Симон v Хуан П Канас Гарсия | 7-5,6-2 |
| Чалънджър - Сеговия | 2019/08/01 14:05 | Констант Лестиен v Тобиас Симон | 7-6,6-2 |
| Чалънджър - Сеговия | 2019/07/30 08:00 | Тобиас Симон v Алдин Сеткич | 7-5,6-4 |
| Чалънджър - Меербуш | 2019/08/12 12:35 | Джеле Селс v Кристофър Хейман | 6-2,3-6,6-1 |
| ITF M15 Brussels | 2019/08/04 12:00 | Кристофър Хейман v Гай Ден Хейер | 2-6,6-0,6-4 |
| ITF M15 Brussels | 2019/08/03 11:00 | Кристофър Хейман v Ник Харт | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Brussels | 2019/08/02 13:15 | Кристофър Хейман v Доминик Боелер | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Brussels | 2019/08/01 12:45 | Кристофър Хейман v Туур Хеувинк | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Brussels | 2019/07/30 13:15 | Кристофър Хейман v Матвей Минин | 6-4,6-1 |
| Чалънджър - Тампере | 2019/07/23 07:00 | Alexander Zhurbin v Кристофър Хейман | 6-4,6-2 |
| Чалънджър - Амерсфорт | 2019/07/16 11:30 | Кристофър Хейман v Мохамед Сафуат | 2-6,1-6 |