Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Varna | 2019/09/11 07:00 | Francesco Bessire v Мартин Димитров | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/09 10:00 | Tihomir Grozdanov v Мартин Димитров | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/08/06 09:35 | Vladislav Melnic v Мартин Димитров | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Targu Mures | 2019/08/05 08:00 | Robert Damian Savin v Мартин Димитров | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Chitila | 2019/07/30 12:20 | Кристофър Золберг v Мартин Димитров | 6-4,1-6,11-9 |
| ITF M15 Chitila | 2019/07/30 06:30 | Дору Джуниър Борсан v Мартин Димитров | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 06:30 | Мартин Димитров v Пламен Милушев | 6-0,5-7,9-11 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/29 07:00 | Мартин Димитров v Ерик Крепалди | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/10 08:00 | Роман Бойчук v Никита Мащаков | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/28 08:35 | Денис Евсеев v Никита Мащаков | 6-3,6-7,6-1 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/17 07:00 | Владислав Орлов v Никита Мащаков | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/16 08:00 | Dennis Uspensky v Никита Мащаков | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/15 07:30 | Олександър Овчаренко v Никита Мащаков | 2-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/14 07:30 | Олег Долгошеев v Никита Мащаков | 7-6,1-6,3-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 08:50 | Dmytro Kamynin v Никита Мащаков | 6-7,7-5,2-6 |
| ITF M15 - Телави | 2019/08/01 07:40 | Александър Донски v Никита Мащаков | 7-6,6-0 |