Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/23 11:00 | Петрос Циципас v Jean-Marie Yazbeck | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/02 08:00 | Лука Томасетто v Петрос Циципас | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/01 09:30 | Доминик Граф v Петрос Циципас | 6-7,7-6,5-10 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/29 09:10 | Джошуа Парис v Петрос Циципас | 5-7,6-4,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/22 11:35 | Ивън Хойт v Петрос Циципас | 6-2,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/13 09:00 | Брандън Мърфи v Петрос Циципас | 7-6,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/09 07:00 | Майкъл Дембек v Петрос Циципас | 6-4,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/05/07 10:00 | Pavel Shumeiko v Петрос Циципас | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/23 08:00 | Alexander Abou Boutros v Душан Ражич | 2-6,2-6 |
| ITF M15 - Златибор | 2019/09/15 06:30 | Роко Хорват v Душан Ражич | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Brasov | 2019/09/10 09:15 | Азиз Кияметович v Душан Ражич | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Brasov | 2019/09/09 07:00 | Егор Матвиевичи v Душан Ражич | 1-6,4-6 |
| ITF M15 - Куртеа де Архес | 2019/08/20 08:20 | Петру-Александру Лункану v Душан Ражич | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Baja | 2019/08/13 09:30 | Душан Ражич v Daniel Paty | 7-6,5-7,9-11 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2019/08/05 10:30 | Душан Ражич v Стефан Мицов | 3-6,3-6 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2019/07/29 10:30 | Душан Ражич v Samuel Hodor | 1-6,3-6 |