Stadium: Court 2 TC Avenue Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 - Мелиля | 2019/09/26 09:00 | Симон А Иванов v Тимофей Скатов | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Мелиля | 2019/09/24 11:30 | Хосе Хоаким М Киснерос v Симон А Иванов | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/13 08:55 | Хуан Игнасио Галарза v Симон А Иванов | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/12 09:20 | Лука Гелхард v Симон А Иванов | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/11 07:00 | Симон А Иванов v Никлас Шел | 3-6,6-0,6-2 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/08 17:40 | Симон А Иванов v Константин Кравчук | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 20:25 | Симон А Иванов v Николас Алварес Варона | 4-6,6-2,6-2 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/06 16:00 | Симон А Иванов v Alvaro Blanco Damea | 6-4,3-6,10-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/08 12:00 | Михаел Глоклер v Владимир Филип | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/07 11:00 | Martin Iliev v Владимир Филип | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/07 07:00 | Толга Басриев v Владимир Филип | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/10/03 13:00 | Адам Мундир v Владимир Филип | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/10/02 17:40 | Владимир Филип v Маркос Каловелонис | 4-6,6-4,6-3 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/10/01 08:00 | Alexandre Peyrot v Владимир Филип | 7-6,1-6,5-10 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/29 08:50 | Катя Факих v Владимир Филип | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/25 15:30 | Лауринас Григелис v Владимир Филип | 6-1,6-3 |