Stadium: Central Hard Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/23 20:15 | Jacob Dunbar v Васил Кирков | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/16 20:10 | Васил Кирков v Бен Патаел | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/15 19:25 | Ерик Морис v Васил Кирков | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/14 17:00 | Алистър Грей v Васил Кирков | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/13 17:30 | Herbert Jody Maginley v Васил Кирков | 1-6,6-4,8-10 |
| ITF M15 - Канкун | 2019/08/27 14:10 | Васил Кирков v Хилел Русо | 6-3,6-4 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2019/07/31 17:50 | Васил Кирков v Акира Сантилан | 4-6,3-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2019/07/30 14:30 | Райън Шейн v Васил Кирков | 3-6,6-1,3-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/06 12:55 | Лукас Катарина v Петрос Циципас | 6-2,6-4 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/28 11:00 | Алафия Айени v Петрос Циципас | 6-3,6-1 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/27 14:00 | Петрос Циципас v Адам Нагуди | 6-4,6-4 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/27 10:30 | Бувасяр Гадамаури v Петрос Циципас | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/22 09:00 | Максим Тикхомиров v Петрос Циципас | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/21 09:00 | Петрос Циципас v Бувасяр Гадамаури | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/08 07:00 | Петрос Циципас v Филип Бачмайер | 7-6,6-7,8-10 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/07 07:00 | Петрос Циципас v Bekir Berk Sahin | 7-6,6-0 |