Stadium: Court Central Hard Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/13 08:00 | Васил Кирков v Петрос Циципас | 7-6,7-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/06 12:55 | Лукас Катарина v Петрос Циципас | 6-2,6-4 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/28 11:00 | Алафия Айени v Петрос Циципас | 6-3,6-1 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/27 14:00 | Петрос Циципас v Адам Нагуди | 6-4,6-4 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/27 10:30 | Бувасяр Гадамаури v Петрос Циципас | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/22 09:00 | Максим Тикхомиров v Петрос Циципас | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/21 09:00 | Петрос Циципас v Бувасяр Гадамаури | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/08 07:00 | Петрос Циципас v Филип Бачмайер | 7-6,6-7,8-10 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/12 07:30 | Симон А Иванов v Филипо Морони | 6-3,1-6,3-10 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/11 08:00 | Симон А Иванов v Гленн Смитс | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/10 07:30 | Симон А Иванов v Лиор Голдънберг | 7-5,6-2 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/06 12:55 | Симон А Иванов v Лени Хампел | 6-7,0-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/05 07:30 | Симон А Иванов v Tadas Tarasevicius | 6-1,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2019/11/04 08:00 | Симон А Иванов v Стефанос Шинас | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 10:25 | Фабрицио Орнаго v Симон А Иванов | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/10 10:10 | Симон А Иванов v Vasko Mladenov | 3-6,6-2,6-2 |