| Купа Дейвис | 2020/03/06 18:25 | Марсело Аревало v Роуланд Филипс | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2020/02/09 15:00 | Колин Синклеър v Роуланд Филипс | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25 - Уестън | 2020/01/29 14:00 | Роуланд Филипс v Йохан Никълс | 6-7,3-6 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2019/12/10 15:45 | Toby Alex Kodat v Роуланд Филипс | 6-4,7-6 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2019/12/03 14:00 | Федерико Зебалос v Роуланд Филипс | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2019/11/25 13:15 | Роуланд Филипс v Мигел Фернандо Перейра | 5-7,4-6 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2019/11/24 14:00 | Роуланд Филипс v Michel-Alexandre Fortin | 6-0,6-0 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2019/11/18 14:00 | Роуланд Филипс v Драгос Константин Игнат | 6-7,4-6 |