Round: 25 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/04 10:50 | Домагой Билиешко v Страхиния Ракич | 3-6,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/26 12:00 | Christian Hirschmueller v Страхиния Ракич | 6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Страхиния Ракич v Джорджио Рика | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/20 08:00 | Страхиния Ракич v Keisuke Numajiri | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 14:00 | Francesco Garzelli v Страхиния Ракич | 4-6,6-7 |
| ITF Serbia F8 | 2015/08/18 10:55 | Luka Ilic v Страхиния Ракич | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF Serbia F8 | 2015/08/12 11:50 | Страхиния Ракич v Андре Биро | 0-6,6-3,3-6 |
| ITF Serbia F8 Qual | 2015/08/10 08:00 | Горан Маркович v Страхиния Ракич | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 13:30 | Димитър Грабул v Лени Хампел | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 09:35 | Горазд Сърбляк v Лени Хампел | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 14:30 | Александър Мюлер v Лени Хампел | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 10:20 | Лени Хампел v Кристофър О'Конъл | 7-6,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Лени Хампел v Шендрит Деари | 6-0,6-7,6-4 |
| Challenger Poprad Tatry Qual | 2016/06/11 07:30 | Лени Хампел v Ivo Minar | 6-2,4-6,5-7 |
| ITF Nigeria F2 MD | 2016/04/27 10:05 | Николас Майстер v Лени Хампел | 6-2,7-6 |
| ITF Nigeria F2 MD | 2016/04/26 14:55 | Edward C-Anefu v Лени Хампел | 1-6,2-6 |