Round: 62 Ground: Clay
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 16:10 | Давиде Галопини v Гонсало Оливейра | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/28 15:00 | Federico Ottolini v Гонсало Оливейра | 3-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/19 09:30 | Гонсало Оливейра v Лоренцо Сонего | 1-6,2-6 |
| Challenger Perugia Qual | 2016/06/11 08:30 | Рикардо Родригес-Паке v Гонсало Оливейра | 5-7,7-5,7-6 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/09 08:00 | Аделчи Вирджили v Гонсало Оливейра | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/07 12:30 | Матео Николас Мартинес v Гонсало Оливейра | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/31 09:30 | Йохан Себастиен Татло v Гонсало Оливейра | 6-3,6-2 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 08:00 | Гонсало Оливейра v Рикардо Роберто | 6-1,6-3 |
| ITF Austria F1 | 2016/07/02 07:15 | Johannes Bangratz v Йонас Тринкер | 7-6,6-2 |