Stadium: Court Lisboa Round: 27 Ground: Clay
| Чалънджър - Баня Лука | 2018/09/13 08:30 | Димитър Кузманов v Алесандро Джанези | 6-2,2-6,2-6 |
| Чалънджър - Лисабон | 2020/10/14 09:00 | Бенджамин Бонзи v Димитър Кузманов | 5-7,2-6 |
| Чалънджър - Лисабон | 2020/10/12 11:10 | Фредерико Ферейра Силва v Димитър Кузманов | 5-7,3-6 |
| Чалънджър - Лисабон | 2020/10/10 14:30 | Димитър Кузманов v Стефано Наполитано | 6-2,4-6,6-1 |
| Чалънджър - Сплит | 2020/09/26 14:00 | Орландо Луз v Димитър Кузманов | 6-2,6-4 |
| ITF M25 - Клостерс | 2020/09/16 11:00 | Холгер Руне v Димитър Кузманов | 2-6,6-1,6-1 |
| ITF M25 - Познан | 2020/08/30 08:50 | Каспер Жук v Димитър Кузманов | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Познан | 2020/08/29 11:05 | Джеле Селс v Димитър Кузманов | 7-5,3-6,4-6 |
| ITF M25 - Познан | 2020/08/28 12:25 | Димитър Кузманов v Нино Сердарушич | 6-4,6-3 |
| Чалънджър - Лисабон | 2020/10/14 10:55 | Алесандро Джанези v Паоло Лоренци | 7-5,6-3 |
| Чалънджър - Лисабон | 2020/10/12 09:00 | Алесандро Джанези v Роберто Кид Суберви | 6-3,5-7,6-2 |
| Чалънджър - Барселона | 2020/10/07 10:15 | Максим Ханвиер v Алесандро Джанези | 6-4,3-6,6-2 |
| Чалънджър - Барселона | 2020/10/06 08:00 | Петер Полански v Алесандро Джанези | 2-6,4-6 |
| Чалънджър - Сплит | 2020/10/02 11:00 | Алесандро Джанези v Борна Гойо | 3-6,3-6 |
| Чалънджър - Сплит | 2020/09/29 12:45 | Нино Сердарушич v Алесандро Джанези | 4-6,4-6 |
| Франция Оупън | 2020/09/23 11:10 | Марк Полманс v Алесандро Джанези | 5-7,6-4,6-3 |
| Франция Оупън | 2020/09/21 09:20 | Данило Петрович v Алесандро Джанези | 4-6,6-7 |