Stadium: Court 4 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/12/01 13:30 | Дейвид Волфсон v Роуланд Филипс | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/06 15:15 | Дейвид Волфсон v Роуланд Филипс | 4-6,6-7 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/12/01 13:30 | Дейвид Волфсон v Роуланд Филипс | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/11/30 15:00 | Дейвид Волфсон v Анхел Дж Малено Росарио | 6-0,6-1 |
| ITF M15 - Кинта до Лаго | 2020/11/05 10:00 | Дейвид Волфсон v Матео Арналди | 1-6,5-7 |
| ITF M15 - Кинта до Лаго | 2020/11/04 12:50 | Кхумоюн Султанов v Дейвид Волфсон | 3-6,6-7 |
| ITF M15 - Кинта до Лаго | 2020/11/03 09:30 | Дейвид Волфсон v Tiago Torres | 6-3,4-6,10-7 |
| ITF M15 - Кинта до Лаго | 2020/11/02 10:00 | Дейвид Волфсон v Осгар О'Хойзин | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Кинта до Лаго | 2020/11/01 10:00 | Дейвид Волфсон v Бернардо Тейксейра | 6-2,6-0 |
| ITF M25 - Вале до Лобо | 2020/10/27 10:30 | Николас Бариентос v Дейвид Волфсон | 6-3,7-5 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/12/03 13:30 | Рикардо Родригес-Паке v Роуланд Филипс | 4-6,6-4,7-6 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/12/02 15:25 | Роуланд Филипс v Джъстин Буч | 6-3,6-2 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/12/01 13:30 | Дейвид Волфсон v Роуланд Филипс | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/11/30 15:00 | Роуланд Филипс v Юрген Браянд | 7-6,7-6 |
| ITF M15 - Санто Доминго | 2020/11/29 14:30 | Хилел Русо v Роуланд Филипс | 3-6,2-6 |
| Купа Дейвис | 2020/03/06 18:30 | Марчело А-Гонзалез v Роуланд Филипс | 6-3,6-7,6-2 |
| Купа Дейвис | 2020/03/06 18:25 | Марсело Аревало v Роуланд Филипс | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 - Нейпълс | 2020/02/09 15:00 | Колин Синклеър v Роуланд Филипс | 6-2,4-6,10-4 |