Round: 26 Ground: Clay
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/06 13:40 | Сантияго Жиралдо v Лоренцо Джустино | 6-4,6-1 |
| Франция Оупън | 2016/05/24 15:05 | Paul-Henri Mathieu v Сантияго Жиралдо | 6-4,6-7,6-4,1-6,6-3 |
| АТП Мадрид | 2016/05/03 10:00 | Сантияго Жиралдо v Роберто Баутиста-Агут | 3-6,5-7 |
| ATP Madrid Qual | 2016/05/01 09:00 | Душан Лайович v Сантияго Жиралдо | 4-6,3-6 |
| ATP Madrid Qual | 2016/04/30 08:30 | Сантияго Жиралдо v Rajeev Ram | 7-5,6-4 |
| АТП Мюнхен | 2016/04/27 13:30 | Доминик Тийм v Сантияго Жиралдо | 7-5,6-4 |
| АТП Мюнхен | 2016/04/25 09:00 | Миша Зверев v Сантияго Жиралдо | 5-7,6-7 |
| АТП Барселона | 2016/04/18 10:45 | Сантияго Жиралдо v Radek Stepanek | 4-6,5-7 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/07 09:30 | Матео Донати v Милиян Зекич | 6-3,5-7,7-6 |
| Чалънджър - Виченца | 2016/05/24 13:45 | Матео Донати v Хенри Лаасконен | 4-6,6-7 |
| French Open Qual | 2016/05/20 09:50 | Матео Донати v Жералд Мелцер | 4-6,4-6 |
| French Open Qual | 2016/05/18 13:45 | Елиас Имер v Матео Донати | 2-6,6-2,5-7 |
| French Open Qual | 2016/05/17 08:00 | Матео Донати v Джеймс Уорд | 6-4,6-3 |
| Чалънджър - Сан Луис Потоси | 2016/03/23 18:30 | Марсело Аревало v Матео Донати | 6-7,6-4,6-3 |
| Чалънджър - Сан Луис Потоси | 2016/03/22 17:30 | Даниел Нгиен v Матео Донати | 4-6,4-6 |
| Чалънджър - Ланчестън | 2016/02/02 03:20 | Benjamin Mitchell v Матео Донати | 6-2,6-3 |