Round: 25 Ground: Clay
| ITF Croatia F3 | 2016/03/15 10:00 | Pietro Licciardi v Омар Джакалоне | 6-3,6-4 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F1 | 2016/05/13 08:00 | Kristijan Mesaros v Pietro Licciardi | 7-5,6-1 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F1 | 2016/05/11 10:55 | Горан Маркович v Pietro Licciardi | 1-6,2-6 |
| ITF Italy F8 | 2016/04/27 09:45 | Франсиско Бахамонде v Pietro Licciardi | 6-3,6-2 |
| ITF Croatia F4 | 2016/03/24 11:55 | Педро Мартинез v Pietro Licciardi | 4-6,7-6,6-3 |
| ITF Croatia F4 | 2016/03/23 10:00 | Marcin Gawron v Pietro Licciardi | 6-1,6-7,6-7 |
| ITF Croatia F4 | 2016/03/22 13:10 | Pietro Licciardi v Гжегош Панфил | 6-4,6-1 |
| ITF Croatia F4 Qual | 2016/03/20 14:00 | Pietro Licciardi v Рикардо Роберто | 6-2,6-4 |
| ITF Croatia F4 Qual | 2016/03/20 10:30 | Pietro Licciardi v Tommaso Gabrieli | 6-3,6-2 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/08 13:25 | Омар Джакалоне v Enrique Lopez-Perez | 2-6,3-6 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/07 12:25 | Даниел Гимено-Травер v Омар Джакалоне | 6-7,6-7 |
| ITF Italy F13 | 2016/06/01 11:15 | Данило Петрович v Омар Джакалоне | 3-6,6-4,6-1 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 13:20 | Patricio Heras v Омар Джакалоне | 6-1,4-6,5-7 |
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/21 12:35 | Омар Джакалоне v Николас Джари | 3-6,4-6 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/14 08:00 | Омар Джакалоне v Даниел Масур | 6-4,2-6,6-7 |
| ITF Croatia F3 | 2016/03/15 10:00 | Pietro Licciardi v Омар Джакалоне | 6-3,6-4 |
| ITF Croatia F2 | 2016/03/12 10:00 | Зденек Колар v Омар Джакалоне | 6-7,6-0,6-1 |