Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Wimbledon Qual | 2016/06/22 12:15 | Tim Smyczek v Хироки Мория | 1-6,6-3,4-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/20 18:05 | Tim Smyczek v Иля Ивашка | 7-6,6-2 |
| French Open Qual | 2016/05/16 15:25 | Tim Smyczek v Adrian Ungur | 2-6,7-6,3-6 |
| Чалънджър - Бордо | 2016/05/09 15:00 | Tim Smyczek v Куентин Халис | 2-6,3-6 |
| Чалънджър - Талахаси | 2016/04/26 16:10 | Tim Smyczek v Brian Baker | 4-6,5-7 |
| Чалънджър - Савана | 2016/04/20 00:00 | Tim Smyczek v Франсис Тиафо | 4-6,2-6 |
| Чалънджър - Сарасота | 2016/04/12 21:00 | Франсис Тиафо v Tim Smyczek | 6-4,6-3 |
| АТП Хюстън | 2016/04/08 18:35 | Tim Smyczek v Фелисиано Лопез | 2-6,3-6 |
| ITF Canada F5 | 2016/07/07 20:00 | Alexios Halebian v Kevin Kylar | 6-4,6-1 |
| ITF Canada F4 | 2016/06/29 18:35 | Philip Bester v Kevin Kylar | 6-1,6-3 |
| ITF Canada F3 | 2016/06/22 18:35 | Kevin Kylar v Philip Bester | 2-6,1-6 |
| ITF Bulgaria F1 | 2016/05/18 09:30 | Алиаксандър Прудникау v Kevin Kylar | 6-3,6-1 |
| ITF USA F12 Qual | 2016/04/04 14:00 | Денис Шаповалов v Kevin Kylar | 6-2,6-0 |
| ITF USA F10 Qual | 2016/03/12 21:00 | Еван Зу v Kevin Kylar | 6-1,4-6,6-3 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/29 15:00 | Kevin Kylar v Jack Mingjie Lin | 4-6,1-6 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/28 15:00 | Kevin Kylar v Иван Митрич | 6-3,6-1 |