Round: 25 Ground: Clay
| ITF Great Britain F2 | 2015/01/25 10:00 | Daniel Appelgren v Джонатан Грей | 6-3,7-5 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/11 10:00 | Иван Неделко v Daniel Appelgren | 7-5,7-6 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/10 08:00 | Кристофър Золберг v Daniel Appelgren | 4-6,6-7 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/09 07:30 | Paul Monteban v Daniel Appelgren | 6-7,1-6 |
| ITF Finland F1 | 2016/08/04 13:00 | Daniel Appelgren v Микаел Торпегаард | 2-6,2-6 |
| ITF Finland F1 | 2016/08/03 12:25 | Daniel Appelgren v Robbie Mudge | 6-1,6-3 |
| ITF Finland F1 | 2016/08/02 13:15 | Daniel Appelgren v Еро Васа | 6-2,6-4 |
| Чалънджър - Прага 2 | 2016/07/24 11:25 | Хуберт Хуркач v Daniel Appelgren | 6-1,6-7,7-6 |
| ATP Bastad Qual | 2016/07/10 10:00 | Daniel Appelgren v Scott Griekspoor | 4-6,4-6 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/10 08:00 | Джонатан Грей v Талон Грекспор | 2-6,2-6 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/09 09:20 | Tomas Gerini v Джонатан Грей | 3-6,5-7 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/07 14:35 | Джонатан Грей v Емил Руусувуори | 7-6,6-0 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/06 12:30 | Джонатан Грей v Ото Виртанен | 6-4,6-0 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/02 09:10 | Лауринас Григелис v Джонатан Грей | 7-6,6-0 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/24 22:00 | Джонатан Грей v Александър Василенко | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF Belgium F6 | 2016/07/18 10:45 | Джонатан Грей v Джулс Окала | 2-6,6-7 |
| ITF Belgium F6 Qual | 2016/07/17 08:00 | Джонатан Грей v Люк Фомба | 6-2,6-3 |