Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/23 09:00 | Скандер Мансури v Алафия Айени | 6-3,6-3 |
| ITF M25 - Родез | 2019/10/14 09:25 | Алафия Айени v Николай Вилегжанин | 4-6,1-6 |
| Challenger Nur-Sultan 2 | 2019/09/30 04:00 | Савриян Данаилов v Алафия Айени | 4-6,7-6,6-4 |
| ITF M25 Almaty | 2019/09/27 05:00 | Алафия Айени v Юрий Родионов | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Almaty | 2019/09/24 06:55 | Алафия Айени v Цинг-Янг Менг | 6-2,7-5 |
| Чалънджър - Шанхай | 2019/09/09 08:10 | Мукун Сасикумар v Алафия Айени | 6-4,6-1 |
| Challenger New Haven | 2019/09/03 14:00 | Улисес Бланк v Алафия Айени | 6-3,6-2 |
| Чалънджър - Йокаичи | 2019/08/06 07:20 | Юнсеонг Чунг v Алафия Айени | 7-6,6-3 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/27 14:00 | Петрос Циципас v Адам Нагуди | 6-4,6-4 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/27 10:30 | Бувасяр Гадамаури v Петрос Циципас | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/22 09:00 | Максим Тикхомиров v Петрос Циципас | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25 - Монастир | 2019/10/21 09:00 | Петрос Циципас v Бувасяр Гадамаури | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/08 07:00 | Петрос Циципас v Филип Бачмайер | 7-6,6-7,8-10 |
| ITF M15 - Анталия | 2019/10/07 07:00 | Петрос Циципас v Bekir Berk Sahin | 7-6,6-0 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/10/02 18:15 | Мате Валкуш v Петрос Циципас | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Jounieh | 2019/09/30 11:15 | Ерик Ахрен Мунга v Петрос Циципас | 4-6,2-6 |