| ITF M25 Houston | 2019/09/18 19:00 | Джонатан Грей v Андрю Уотсън | 2-6,3-6 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/05 11:15 | Мейсън Речи v Джонатан Грей | 7-5,6-4 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/04 17:00 | Джонатан Грей v Jack Findel-Hawkins | 4-6,3-6 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/03 12:30 | Антон Матушевич v Джонатан Грей | 6-3,6-4 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/02 16:15 | Джонатан Грей v Оскар Вейгхтман | 6-3,6-2 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/01 10:00 | Джонатан Грей v Джошуа Парис | 3-6,6-7 |
| ЛТА Бритиш Тур | 2020/09/06 09:00 | Артур Фери v Джонатан Грей | 6-4,3-6,10-8 |
| ЛТА Бритиш Тур | 2020/09/05 12:05 | Джонатан Грей v Алексис Кантер | 7-5,6-2 |
| ЛТА Бритиш Тур | 2020/09/05 09:00 | Даниел Литъл v Джонатан Грей | 6-7,3-6 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/05 14:00 | Били Харис v Андрю Уотсън | 6-2,6-1 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/04 10:00 | Андрю Уотсън v Даниел Кокс | 0-6,0-6 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/03 15:30 | Марк Уаитхаус v Андрю Уотсън | 7-6,6-2 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/02 12:30 | Андрю Уотсън v Шон Ходкин | 2-6,3-6 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/03/01 14:00 | Андрю Уотсън v Джордж Хоугтън | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/01 17:20 | Андрю Уотсън v Стронг Киршхаймер | 3-6,1-6 |
| ITF M25 - Харлинген | 2019/09/27 00:30 | Адриан Андреев v Андрю Уотсън | 6-4,6-3 |
| ITF M25 - Харлинген | 2019/09/26 02:55 | Zane Khan v Андрю Уотсън | 4-6,1-6 |