Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Орландо | 2021/06/08 17:00 | Оливер Кралфорд v Емилио Гомес | 6-7,7-6,3-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/06/03 17:00 | Дейн Кели v Оливер Кралфорд | 4-6,1-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/06/02 16:30 | Оливер Кралфорд v Петер Полански | 7-5,6-2 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/21 14:25 | Адриан Андреев v Оливер Кралфорд | 6-2,6-3 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/20 16:25 | Оливер Кралфорд v Кристиан Харисън | 6-4,7-6 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/19 14:30 | Муендуа Мбитхи v Оливер Кралфорд | 5-7,4-6 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/08 11:05 | Симон А Иванов v Оливер Кралфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/07 10:15 | Габриел Донев v Оливер Кралфорд | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 - Тулса | 2021/06/15 15:55 | Райън Шейн v Joshua Ortlip | 5-7,6-4,10-5 |
| ITF M25 - Тулса | 2021/06/14 18:00 | Райън Шейн v Bradley Frye | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Уичита | 2021/06/09 18:15 | Райън Шейн v Николас Ачевадо | 5-7,6-4,2-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Атланта | 2021/04/10 12:30 | Роберто Кид Суберви v Райън Шейн | 6-3,3-6,5-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Атланта | 2021/04/08 12:30 | Райън Шейн v МакКлейн Кеслер | 6-2,5-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Атланта | 2021/04/07 18:00 | Райън Шейн v Adit Sinha | 6-4,5-7,6-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Атланта | 2021/04/06 17:00 | Райън Шейн v Валентино Раул Каратини | 4-6,6-0,6-1 |
| УТР Про Тенис Серии - Атланта | 2021/04/05 15:30 | Райън Шейн v Aditya Vashistha | 5-7,0-5 |