Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 - Новомосковск | 2021/05/31 06:15 | Симон А Иванов v Бруно П Наваро | 4-6,4-6 |
| ITF M15 - Новомосковск | 2021/05/31 06:15 | Симон А Иванов v Svyatoslav Ilnytskyy | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Новомосковск | 2021/05/30 06:15 | Симон А Иванов v Лоренцо Ватерони | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - Новомосковск | 2021/05/25 07:00 | Симон А Иванов v Тимур Мауленов | 6-4,5-7,7-10 |
| ITF M15 - Новомосковск | 2021/05/24 12:00 | Симон А Иванов v Денис Константин Спиридон | 7-6,6-1 |
| ITF M15 - Новомосковск | 2021/05/23 08:00 | Симон А Иванов v Лейтон Ривера | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/08 11:05 | Симон А Иванов v Оливер Кралфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/07 08:00 | Саимън Кар v Симон А Иванов | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M25 - Белград | 2021/06/30 09:00 | Марко Миладинович v Горазд Сърбляк | 3-6,4-6 |
| ITF M15 - Скопие | 2021/06/09 09:10 | Ронан Жонкур v Марко Миладинович | 7-6,6-4 |
| ITF M15 - Скопие | 2021/06/02 13:20 | Марко Миладинович v Оскар Морайнг | 6-7,0-6 |
| ITF M15 - Приедор | 2021/05/13 10:05 | Peter Fajta v Марко Миладинович | 5-7,6-3,7-6 |
| АТП Белград | 2021/04/18 13:30 | Марко Миладинович v Таро Даниел | 1-6,2-6 |
| Чалънджър - Белград | 2021/04/12 10:00 | Таро Даниел v Марко Миладинович | 6-1,7-5 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/03/24 07:30 | Сеонг Чан Хонг v Марко Миладинович | 6-2,6-4 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/03/17 09:25 | Педро Вивес Маркос v Марко Миладинович | 6-2,6-3 |