Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/25 11:30 | Jacopo Stefanini v Майкъл Ямер | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 13:30 | Кристиан Родригес v Jacopo Stefanini | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 10:00 | Jacopo Stefanini v Луиджи Сорентино | 6-0,2-6,6-4 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/17 08:30 | Jacopo Stefanini v Габриел Алехандро Идалго | 6-2,6-2 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/16 10:00 | Florian Fallert v Jacopo Stefanini | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/15 15:15 | Стефано Травалия v Jacopo Stefanini | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 08:25 | Jacopo Stefanini v Антонио Масара | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F28 | 2016/09/07 09:00 | Jacopo Stefanini v Омар Джакалоне | 2-6,6-1,0-6 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/26 13:00 | Жанлука Ди Никола v Умберто Мария Джованини | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/17 07:30 | Умберто Мария Джованини v Николо Турчети | 2-6,7-6,0-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/12 07:30 | Andrea Grazioso v Умберто Мария Джованини | 7-6,6-3 |
| ITF Italy F4 Qual | 2015/04/04 08:00 | Умберто Мария Джованини v Андреа Вавасори | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F36 Qual | 2014/10/11 08:00 | Manuel Mazzella v Умберто Мария Джованини | 6-3,6-1 |