Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 - Мутенц | 2021/08/18 12:50 | Габриеле Могини v Лука Кастелнуово | 6-7,1-6 |
| Чалънджър - Тампере | 2021/07/18 10:20 | Кириан Джакет v Лука Кастелнуово | 6-7,6-1,6-0 |
| Чалънджър - Амерсфорт | 2021/07/11 14:25 | Михаел Геертс v Лука Кастелнуово | 7-6,6-2 |
| ITF M15 - Попрад | 2021/07/08 08:00 | Лука Кастелнуово v Роман Андрю Бурручага | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Попрад | 2021/07/07 10:10 | Лука Кастелнуово v Ян Джермар | 7-6,6-2 |
| ITF M25 - Вроцлав | 2021/06/27 15:30 | Лука Кастелнуово v Пьотр Гринковски | 6-4,6-7,7-10 |
| ITF M25 - Клостерс | 2021/06/23 10:30 | Лука Кастелнуово v Тим Хандъл | 6-7,2-6 |
| ITF M25 - Клостерс | 2021/06/21 07:00 | Лука Кастелнуово v Леополд Зима | 6-2,3-6,10-6 |
| ITF M25 - Мутенц | 2021/08/17 14:10 | Матеуш Алвеш v Оскар Хосе Гутиерес | 3-6,6-2,1-6 |
| Чалънджър - Сан Марино | 2021/08/08 12:50 | Орландо Луз v Оскар Хосе Гутиерес | 7-5,6-3 |
| ITF M25 - Болцано | 2021/08/03 18:35 | Артур Реймънд v Оскар Хосе Гутиерес | 6-4,3-6,6-2 |
| Чалънджър - Тампере | 2021/07/19 09:00 | Джефри Бланканю v Оскар Хосе Гутиерес | 6-4,6-2 |
| Чалънджър - Тампере | 2021/07/18 08:00 | Рони Риконен v Оскар Хосе Гутиерес | 2-6,5-7 |
| АТП Бостад | 2021/07/11 09:00 | Артур Риндеркнех v Оскар Хосе Гутиерес | 6-4,7-5 |
| ITF M25 - Велене | 2021/07/08 09:45 | Оскар Хосе Гутиерес v Петер Голдщайнер | 6-7,6-3,4-6 |
| ITF M25 - Велене | 2021/07/07 08:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Константин Битун Кузмин | 4-6,6-3,6-4 |