Stadium: CC Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/22 12:00 | Ерги Киркин v Хенри Скуир | 6-3,4-6,6-4 |
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/20 14:45 | Луис Веселс v Хенри Скуир | 4-6,6-2,4-6 |
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/19 08:00 | Хенри Скуир v Ориол Роча Батала | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/18 08:00 | Хенри Скуир v Макс Уискандт | 6-4,6-3 |
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/17 08:00 | Хенри Скуир v Nick Dufner | 6-1,6-0 |
| ITF M25 - Вецлар | 2021/08/06 10:55 | Давид Пихлер v Хенри Скуир | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M25 - Вецлар | 2021/08/05 09:00 | Тим Хандъл v Хенри Скуир | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25 - Вецлар | 2021/08/03 16:10 | Хенри Скуир v Бенджамин Хасан | 6-2,6-3 |
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/20 10:00 | Ерги Киркин v Оливер Кралфорд | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 - Юберлинген | 2021/08/19 11:45 | Алиаксандр Булитски v Оливер Кралфорд | 1-6,1-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2021/07/26 18:00 | Дариан Кинг v Оливер Кралфорд | 6-4,6-1 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2021/07/25 15:00 | Оливер Кралфорд v Александър Ковачевич | 7-6,7-5 |
| Чалънджър - Кари | 2021/07/18 15:00 | Оливер Кралфорд v Трент Брайд | 6-7,2-6 |
| ITF M25 - Тулса | 2021/06/17 00:35 | Оливер Кралфорд v Райън Шейн | 7-5,7-6 |
| Чалънджър - Орландо | 2021/06/08 17:00 | Оливер Кралфорд v Емилио Гомес | 6-7,7-6,3-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/06/03 17:00 | Дейн Кели v Оливер Кралфорд | 4-6,1-6 |