Round: 26 Ground: Clay
| ITF Brazil F2 | 2016/07/07 17:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Nicolas Santos | 6-4,6-3 |
| ITF Colombia F4 | 2016/10/04 21:05 | Хуан Себастиан Гомес v Оскар Хосе Гутиерес | 3-6,6-4,2-6 |
| Чалънджър - Сантос | 2016/09/19 16:00 | Maximo Gonzalez v Оскар Хосе Гутиерес | 6-1,6-3 |
| Challenger Santos Qual | 2016/09/18 14:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Luiz Eduardo Santos | 6-1,6-2 |
| Чалънджър - Куритиба | 2016/08/31 16:50 | Оскар Хосе Гутиерес v Andre Ghem | 2-6,0-6 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:05 | Оскар Хосе Гутиерес v Тиаго Лопес | 4-6,6-3,5-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 15:35 | Оскар Хосе Гутиерес v Тиаго Лопес | 4-6,6-3,6-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 15:45 | Оскар Хосе Гутиерес v Луис Брито | 6-2,6-4 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/21 16:20 | Леонардо Цивита- Телес v Оскар Хосе Гутиерес | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF Colombia F4 | 2016/10/04 17:00 | Даниел Мора v Nicolas Santos | 4-6,4-6 |
| Чалънджър - Меделин | 2016/09/28 21:00 | Сантияго Жиралдо v Nicolas Santos | 6-3,6-3 |
| Чалънджър - Меделин | 2016/09/27 17:25 | Nicolas Santos v Серхио Луис Х Рамирез | 4-6,6-2,6-1 |
| Купа Били Джийн Кинг | 2016/09/25 18:15 | Бруно Сантана v Nicolas Santos | 4-6,6-1,5-7 |
| Купа Били Джийн Кинг | 2016/09/24 20:10 | Nicolas Santos v Хуан Пабло Вариллас | 7-6,6-3 |
| Чалънджър - Меделин | 2016/09/24 16:20 | Nicolas Santos v Diego Giraldo | 6-2,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:15 | Gianni Mina v Nicolas Santos | 6-0,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 18:30 | Рафаел Матос v Nicolas Santos | 6-4,3-6,2-6 |