Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 - Варна | 2021/09/10 08:30 | Елена-Теодора Кадар v Katerina Dimitrova | 6-1,4-6,2-6 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/08 12:15 | Михаела Цонева v Katerina Dimitrova | 2-6,4-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/16 08:30 | Katerina Dimitrova v Габриела Михайлова | 6-2,5-1 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/15 09:00 | Katerina Dimitrova v Ралица Александрова | 6-0,2-6,6-1 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/14 09:00 | Даря Семенистая v Katerina Dimitrova | 6-3,6-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/13 11:45 | Зиновия Ванева v Katerina Dimitrova | 1-6,0-5 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/11 07:00 | Йоанна Радулова v Katerina Dimitrova | 1-6,0-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик - Жени | 2021/05/10 10:00 | Katerina Dimitrova v Йоана Гаспар | 6-7,1-6 |
| ITF W15 - Созопол | 2021/09/14 07:00 | Анна Озерова v Lucia Martinez Gomez | 6-3,6-1 |
| ITF W15 - Созопол | 2021/09/13 08:00 | Анна Озерова v Елени Христофи | 1-6,6-4,11-9 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/09 06:30 | Георгия Андреа Кракуин v Анна Озерова | 6-3,6-2 |
| ITF W15 - Варна | 2021/09/08 06:30 | Анна Озерова v Simona Ogescu | 6-0,6-3 |
| ITF Women Varna | 2021/09/06 06:00 | Анджела Лопичич v Анна Озерова | 3-6,1-6 |
| ITF W15 - Ервите | 2021/08/17 09:00 | Анета Куцмова v Анна Озерова | 6-1,6-2 |
| ITF W15 - Ервите | 2021/08/16 13:30 | Анна Озерова v Илинка Д Амарией | 6-2,3-6,10-2 |
| ITF W25 - Парну | 2021/08/02 07:55 | Венла Ахти v Анна Озерова | 6-4,1-6,10-5 |