Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 - Златибор | 2021/09/13 08:00 | Душан Обрадович v Jasza Szajrych | 5-7,3-6 |
| ITF M15 - Улчин | 2021/08/30 11:30 | Душан Обрадович v Душан Ражич | 4-6,6-3,2-10 |
| ITF M15 - Улчин | 2021/08/30 07:30 | Душан Обрадович v Стефан Вужич | 3-6,6-3,10-7 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2021/08/03 10:05 | Чарлс Бруум v Душан Обрадович | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2021/08/02 12:30 | Алекса Писарич v Душан Обрадович | 2-6,2-6 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2021/08/01 12:15 | Luka Vukovic v Душан Обрадович | 1-6,7-6,11-13 |
| ITF M15 - Нови Сад | 2021/07/25 08:15 | Томас Жироусек v Душан Обрадович | 6-4,7-5 |
| ITF M15 - Добой | 2021/07/17 09:55 | Зсомбор Пирос v Душан Обрадович | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Пирот | 2021/09/19 07:00 | Лука Кастаньола v Павле Далиев | 6-4,6-1 |
| ITF M15 - Бад Валтерсдорф | 2021/08/31 08:20 | Леонардо Тадиа v Лука Кастаньола | 6-2,4-6,10-6 |
| ITF M15 - Бад Валтерсдорф | 2021/08/30 09:00 | Кай Куирийнс v Лука Кастаньола | 2-6,4-6 |
| ITF M15 - Бад Валтерсдорф | 2021/08/22 07:00 | Niklas Rohrer v Лука Кастаньола | 6-7,6-2,10-7 |
| ITF M15 - Пескара | 2021/08/15 11:30 | Лука Кастаньола v Алесандро Рагаци | 2-6,7-5,10-12 |
| ITF M25 - Болцано | 2021/08/03 16:20 | Марко Бортолоти v Лука Кастаньола | 6-1,3-6,6-2 |
| ITF M25 - Болцано | 2021/08/02 13:15 | Игор Соломатин v Лука Кастаньола | 6-7,2-6 |
| ITF M25 - Болцано | 2021/08/02 07:00 | Ноколо Поцани v Лука Кастаньола | 4-6,6-2,8-10 |