Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Чалънджър - Биел | 2021/09/20 09:00 | Тобиас Симон v Якуб Пол | 4-6,4-6 |
| Чалънджър - Биел | 2021/09/19 11:15 | Лоран Локоли v Тобиас Симон | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Пласи | 2021/09/15 14:05 | Юрген Браянд v Тобиас Симон | 6-4,7-6 |
| Чалънджър - Тулн | 2021/09/06 10:25 | Уладзимир Игнатик v Тобиас Симон | 6-4,4-6,7-5 |
| Чалънджър - Тулн | 2021/09/05 13:00 | Рафаел Матос v Тобиас Симон | 6-7,2-6 |
| ITF M25 - Каслано | 2021/08/26 14:30 | Джовани Орадини v Тобиас Симон | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 - Каслано | 2021/08/25 13:10 | Стефано Балдони v Тобиас Симон | 6-7,1-6 |
| ITF M25 - Франкфурт на Майн | 2021/08/10 13:55 | Тобиас Симон v Кристиян Зигсгаард | 3-6,3-6 |
| ITF M25 - Фалун | 2021/09/27 09:20 | Карл Фриберг v Даниел Литъл | 1-6,2-6 |
| ITF M25 - Фалун | 2021/09/26 11:00 | Николай Катич v Даниел Литъл | 6-7,4-6 |
| ITF M25 - Йонкьопинг | 2021/09/22 09:30 | Даниел Литъл v Филип Бергеви | 6-7,6-2,5-7 |
| ITF M25 - Йонкьопинг | 2021/09/21 07:30 | Даниел Литъл v Патрик Никлас-Салминен | 6-4,7-6 |
| ITF M25 - Йонкьопинг | 2021/09/20 09:20 | Даниел Литъл v Джонатан Стенберг | 6-4,6-2 |
| ITF M25 - Синтра | 2021/09/15 14:40 | Даниел Литъл v Джон Ечеверия | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25 - Синтра | 2021/09/14 13:20 | Даниел Литъл v Alan F R Fierros | 4-6,6-7 |
| ITF M25 - Синтра | 2021/09/13 12:00 | Даниел Литъл v Йаго Д Алварез Iago D Alvarez | 6-1,6-3 |