Stadium: Cancha 3 Round: 25 Ground: Clay
| Чалънджър - Лисабон | 2021/09/29 14:10 | Андрей Мартин v Гонсало Оливейра | 2-6,6-4,6-3 |
| Чалънджър - Лисабон | 2021/09/27 13:00 | Гонсало Оливейра v Педро Араужо | 7-6,6-4 |
| Чалънджър - Кито | 2021/09/14 18:20 | Едуарс Естеве Лобато v Гонсало Оливейра | 6-2,6-3 |
| Чалънджър - Севиля | 2021/09/06 17:00 | Гонсало Оливейра v Жулиан Ленц | 2-6,6-4,2-6 |
| Чалънджър - Варшава | 2021/08/25 08:00 | Szymon Kielan v Гонсало Оливейра | 7-5,6-0 |
| Чалънджър - Верона | 2021/08/17 12:10 | Гонсало Оливейра v Паоло Лоренци | 3-6,3-6 |
| Чалънджър - Прага | 2021/08/11 09:50 | Гонсало Оливейра v Дмитри Попко | 0-6,3-6 |
| Чалънджър - Прага | 2021/08/10 09:30 | Toby Alex Kodat v Гонсало Оливейра | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Сантияго | 2021/10/04 16:00 | Оливер Кралфорд v Джонатан Мрида | 7-5,6-3 |
| Чалънджър - Сантияго | 2021/10/03 14:00 | Оливер Кралфорд v Даниел Антонио Нунез | 7-5,6-2 |
| ITF M25 - Сиере | 2021/09/05 08:50 | Ринки Хиджиката v Оливер Кралфорд | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Сиере | 2021/09/04 10:20 | Патрик Кипсън v Оливер Кралфорд | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Сиере | 2021/09/03 10:00 | Валентин Вашеро v Оливер Кралфорд | 3-6,6-7 |
| ITF M25 - Сиере | 2021/09/02 12:45 | Мирко Мартинез v Оливер Кралфорд | 1-6,2-6 |
| ITF M25 - Сиере | 2021/09/01 13:40 | Лаурой Мартинез v Оливер Кралфорд | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Триер | 2021/08/25 15:00 | Хенри Скуир v Оливер Кралфорд | 3-6,6-1,6-2 |