Stadium: Court Tsitsipas Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| Великобритания - Про Лига | 2021/08/23 10:00 | Джак Пинингтън Джоунс v Чарлс Бруум | 2-6,6-2,10-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/26 12:20 | Джак Пинингтън Джоунс v Даниел Ринкон | 6-3,2-6,6-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/25 07:30 | Уисунг Парк v Джак Пинингтън Джоунс | 4-6,4-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/23 11:30 | Джак Пинингтън Джоунс v Ioannis Stamoulos | 6-1,6-4 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/10/29 07:00 | Джак Пинингтън Джоунс v Хуан Пабло Паз | 3-6,0-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/10/28 09:15 | Джак Пинингтън Джоунс v Алиаксандр Булитски | 2-6,6-2,7-5 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/10/26 08:25 | Питър Хелер v Джак Пинингтън Джоунс | 3-6,4-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/10/21 07:00 | Джак Пинингтън Джоунс v Хуан Пабло Паз | 6-7,4-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2021/10/19 10:30 | Джак Пинингтън Джоунс v Юмит Акойун | 6-4,6-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/26 10:00 | Чарлс Бруум v Алистър Грей | 7-6,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/25 10:45 | Henry Patten v Чарлс Бруум | 6-1,4-6,6-7 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/24 10:55 | Матю Ромиос v Чарлс Бруум | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/11/22 08:00 | Чарлс Бруум v Амар Еламин | 6-3,6-1 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/11/13 17:00 | Юън Мур v Чарлс Бруум | 4-6,7-6,6-10 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/11/12 12:00 | Джошуа Парис v Чарлс Бруум | 6-4,3-6,3-10 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/11/11 16:30 | Чарлс Бруум v Джордж Хоугтън | 6-3,6-3 |
| Великобритания - Про Лига | 2021/11/10 17:30 | Чарлс Бруум v Даниел Кокс | 4-6,2-6 |