Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| УТР Про Тенис Серии - София | 2021/08/30 08:30 | Пламен Милушев v Dian Nedev | 4-6,2-5 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик | 2021/07/18 09:00 | Янаки Милев v Пламен Милушев | 3-6,6-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик | 2021/07/17 12:00 | Iliyan Radulov v Пламен Милушев | 6-3,1-6,2-6 |
| УТР Про Тенис Серии - Пазарджик | 2021/07/15 07:58 | Пламен Милушев v Dmitrii Vasilev | 6-1,6-0 |
| ITF M15 - София | 2021/07/05 07:00 | Пламен Милушев v Leonid Sheyngezikht | 3-6,6-3,9-11 |
| ITF M15 - София | 2021/07/04 07:30 | Андра Пикионе v Пламен Милушев | 6-7,0-6 |
| ITF M15 - Скопие | 2021/06/09 09:00 | Hanwen Li v Пламен Милушев | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF M15 - Скопие | 2021/06/08 07:30 | Пламен Милушев v Виктор Йовиц | 6-4,7-6 |
| ITF M25 - Питещ | 2021/08/02 06:00 | Nikola Kolyachev v Козмин Онтика | 7-5,0-6,4-10 |
| ITF M15 - София | 2021/07/05 07:00 | Франко Ронкадели v Nikola Kolyachev | 6-4,6-1 |
| ITF M15 - София | 2021/07/04 07:30 | Nikola Kolyachev v Франсиско Ланес | 6-2,6-7,10-1 |