Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Фаро | 2019/02/26 11:50 | Оскар Хосе Гутиерес v Пол Кейри | 6-3,6-0 |
| ITF M25 - Торело | 2023/02/28 10:50 | Хави Матас Ортега v Пол Кейри | 4-6,2-6 |
| ITF M25 - Торело | 2023/02/27 15:00 | Raffael Schaer v Пол Кейри | 4-6,5-7 |
| ITF M25 - Торело | 2023/02/27 10:30 | Икер Урибаренс v Пол Кейри | 5-7,2-6 |
| ITF M15 - Гренобъл | 2023/02/10 14:30 | Николай Вилегжанин v Пол Кейри | 6-2,6-1 |
| ITF M15 - Гренобъл | 2023/02/09 10:00 | Пол Кейри v Луи Дусен | 7-5,1-6,7-5 |
| ITF M15 - Гренобъл | 2023/02/08 13:00 | Рикардо Балцерани v Пол Кейри | 2-6,6-1,3-6 |
| ITF M15 - Гренобъл | 2023/02/06 10:25 | Том Генцич v Пол Кейри | 2-6,6-3,8-10 |
| ITF M15 - Гренобъл | 2023/02/06 09:00 | Пол Кейри v Симоно Ривено | 6-1,4-6,10-8 |
| Чалънджър - Роверето | 2023/02/19 12:05 | Алехандро Моро Канас v Оскар Хосе Гутиерес | 6-4,6-0 |
| ITF M25 - Вила Реал де Санто Антонио | 2023/02/16 11:25 | Федерико Гайо v Оскар Хосе Гутиерес | 4-6,6-4,6-2 |
| ITF M25 - Вила Реал де Санто Антонио | 2023/02/15 15:20 | Тимо Легаут v Оскар Хосе Гутиерес | 4-6,4-6 |
| Чалънджър - Тенерифе | 2023/02/09 13:05 | Стефано Травалия v Оскар Хосе Гутиерес | 6-0,6-0 |
| Чалънджър - Тенерифе | 2023/02/07 12:50 | Оскар Хосе Гутиерес v Марек Генгел | 1-6,6-0,6-3 |
| Чалънджър - Тенерифе - Квалификации | 2023/02/06 15:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Кристиан Харисън | 4-6,6-4,2-6 |
| Чалънджър - Тенерифе - Квалификации | 2023/02/06 10:00 | Николас Алварес Варона v Оскар Хосе Гутиерес | 3-6,3-6 |
| Чалънджър - Отиние | 2023/01/23 09:00 | Оскар Хосе Гутиерес v Хенри Скуир | 6-4,4-6,3-6 |