Stadium: Court 3 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M15 - Анталия | 2023/02/22 07:00 | Денис Клок v Iliyan Radulov | 6-3,6-0 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/20 07:00 | Габриел Донев v Денис Клок | 6-7,5-7 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/19 09:45 | Alexander Vasilev v Денис Клок | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/18 09:00 | Влад Стоица v Денис Клок | 0-6,3-6 |
| ITF M15 - Добой | 2023/05/12 07:30 | Денис Клок v Саса Маркович | 1-6,7-6,6-0 |
| ITF M15 - Добой | 2023/05/10 08:00 | Денис Клок v Максимилиан Фигл | 6-2,6-3 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/29 09:35 | Денис Клок v Дуже Айдукович | 3-6,1-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/28 09:50 | Миха Ветрих v Денис Клок | 4-6,2-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/27 07:00 | Марко Андрежик v Денис Клок | 2-6,4-6 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/20 09:45 | Алекс Кнаф v Iliyan Radulov | 4-6,2-6 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/19 08:00 | Iliyan Radulov v Влад Андрей Данцу | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 - Пазарджик | 2023/05/18 14:40 | Victorio Marquiselli v Iliyan Radulov | 1-6,3-6 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/10 09:40 | Iliyan Radulov v Матис Ерхард | 3-6,1-6 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/09 08:00 | Iliyan Radulov v Александар Любойевич | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/08 13:05 | Iliyan Radulov v Павле Далиев | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/05/04 10:10 | Iliyan Radulov v Елиот Бенхетрит | 3-6,1-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/05/03 10:40 | Iliyan Radulov v Чуканг Уанг | 6-3,6-3 |