Stadium: Pernerka Court Round: 14 Ground: Clay
| Чалънджър - Цюг | 2023/07/23 11:50 | Кирил Кивацев v Михаел Върбенски | 2-6,2-6 |
| Чалънджър - Триест | 2023/07/17 12:10 | Карлос Табернер v Кирил Кивацев | 6-1,3-6,6-2 |
| Чалънджър - Триест | 2023/07/16 16:15 | Блаз Рола v Кирил Кивацев | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M25 - Падуа | 2023/07/15 15:10 | Клемент Табур v Кирил Кивацев | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF M25 - Падуа | 2023/07/14 19:15 | Фаусто Табако v Кирил Кивацев | 0-6,5-7 |
| ITF M25 - Падуа | 2023/07/13 12:40 | Кирил Кивацев v Моез Ечаргуи | 2-6,6-3,7-6 |
| ITF M25 - Падуа | 2023/07/12 18:30 | Миха Ветрих v Кирил Кивацев | 2-6,6-7 |
| ITF M15 - Вроцлав | 2023/07/01 09:00 | Гонсало Оливейра v Кирил Кивацев | 7-5,7-5 |
| ITF M25 - Дения | 2023/07/26 15:25 | Оскар Хосе Гутиерес v Вилиюс Гаюбас | 5-7,6-7 |
| Чалънджър - Брауншвайг | 2023/07/09 14:10 | Оскар Хосе Гутиерес v Карл Фриберг | 0-6,6-2,3-6 |
| Чалънджър - Троа | 2023/07/02 15:10 | Матео Мартиню v Оскар Хосе Гутиерес | 6-0,7-5 |
| ITF M25 - Бакио | 2023/06/28 13:25 | Оскар Хосе Гутиерес v Стефанос Сакелардис | 3-6,3-6 |
| ITF M25 - Бакио | 2023/06/27 14:30 | Оскар Хосе Гутиерес v Лиам Брангър | 6-3,6-4 |
| ITF M25 - Мунгия | 2023/06/21 14:30 | Оскар Хосе Гутиерес v Кейн Бонсак Ганли | 2-6,4-6 |
| ITF M25 - Мунгия | 2023/06/19 12:45 | Оскар Хосе Гутиерес v Пабло Рива | 6-0,6-4 |
| Чалънджър - Лион | 2023/06/11 10:35 | Денис Новак v Оскар Хосе Гутиерес | 6-0,3-6,6-3 |