Stadium: Stadium Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Уинипег | 2023/08/16 18:50 | Джак Дрейпър v Тай-Сон Квятковски | 6-4,7-6 |
| Чалънджър - Уинипег | 2023/08/15 23:00 | Джак Дрейпър v Рио Ногучи | 6-2,6-2 |
| АТП Лион | 2023/05/25 09:00 | Джак Дрейпър v Франциско Керундоло | 6-4,4-6,3-6 |
| АТП Лион | 2023/05/23 13:00 | Миомир Кецманович v Джак Дрейпър | 4-6,5-7 |
| АТП Лион | 2023/05/21 15:45 | Джак Дрейпър v Александър Мюлер | 6-2,6-3 |
| АТП Монте Карло | 2023/04/11 14:55 | Хуберт Хуркач v Джак Дрейпър | 6-3,6-7,7-5 |
| АТП Монте Карло | 2023/04/10 10:30 | Себастиан Баез v Джак Дрейпър | 3-6,5-7 |
| АТП Индиан Уелс | 2023/03/14 01:05 | Джак Дрейпър v Анди Мъри | 7-6,6-2 |
| Чалънджър - Уинипег | 2023/08/16 20:45 | Улисес Бланк v Артур Казаюкс | 3-6,5-7 |
| Чалънджър - Уинипег | 2023/08/15 18:45 | Киранпал Панну v Артур Казаюкс | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Кари | 2023/08/10 19:30 | Артур Казаюкс v Лойд Харис | 4-6,6-7 |
| Чалънджър - Кари | 2023/08/09 00:35 | Артур Казаюкс v Абедала Шелбейх | 6-3,6-0 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2023/08/06 17:00 | Артур Казаюкс v Стийв Джонсън | 6-7,4-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2023/08/05 20:00 | Артур Казаюкс v Канон Кингсли | 6-2,7-6 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2023/08/04 19:00 | Артур Казаюкс v Айдан Майо | 6-1,6-4 |
| Чалънджър - Лексингтън | 2023/08/04 01:10 | Артур Казаюкс v Омар Ясика | 6-2,6-3 |