| УТР Про - София | 2023/09/08 05:00 | Sergo Sikharulidze v Christos Keisidis | 2-6,3-6 |
| УТР Про - София | 2023/09/06 05:00 | Sergo Sikharulidze v Милен Янакиев | 6-4,4-6,2-6 |
| УТР Про - София | 2023/09/05 09:02 | Sergo Sikharulidze v Габриел Донев | 0-6,3-6 |
| УТР Про - София | 2023/09/04 05:00 | Janos Fekete v Sergo Sikharulidze | 6-2,6-2 |
| ITF M25 - Мост | 2023/05/21 08:00 | Sergo Sikharulidze v Lukas Janousek | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Тбилиси | 2023/04/30 06:30 | Аляксандър Лиаоненка v Sergo Sikharulidze | 6-3,6-3 |
| ITF M25 - Тбилиси | 2023/04/26 06:00 | Sergo Sikharulidze v Кирил Кивацев | 2-6,2-6 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/04/04 10:05 | Alexander Pundel v Sergo Sikharulidze | 3-6,7-6,10-4 |
| ITF M15 - Пирот | 2023/09/05 09:30 | Михаил Иванов v Ален Муякич | 1-6,6-3,7-10 |
| ITF M15 - Пирот | 2023/09/04 11:30 | Михаил Иванов v Артем Черепин | 6-2,6-4 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/08/30 14:45 | Михаил Иванов v Душан Обрадович | 2-6,3-6 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/08/29 09:30 | Михаил Иванов v Адриан Аркон | 3-6,6-0,10-3 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/08/28 09:30 | Михаил Иванов v Марко Марич | 6-4,6-1 |
| ITF M15 - Куршумлийска Баня | 2023/08/27 09:30 | Михаил Иванов v Егор Котченков | 6-1,6-1 |
| ITF M15 - София | 2023/07/03 11:30 | Михаил Иванов v Жулиен Еврар | 3-6,5-7 |
| ITF M15 - София | 2023/07/03 06:30 | Михаил Иванов v С Мерт Оздемир | 6-2,6-7,12-10 |