| УТР Про - Флорида | 2023/10/05 14:00 | Бенджамин Уилуърт v Поул Спенсър | 6-4,6-2 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Хенри Либърман | 6-1,6-4 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/03 15:00 | Тристан Брадли v Хенри Либърман | 6-3,6-3 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/01 19:15 | Хенри Либърман v John Bernard | 6-4,6-3 |
| Чалънджър - Чарлстън | 2023/09/24 14:00 | Федерико Аугустин Гомез v Хенри Либърман | 6-3,6-3 |
| ITF M25 - Яблонец над Нису | 2023/08/29 10:30 | Войтек Марес v Хенри Либърман | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25 - Яблонец над Нису | 2023/08/28 09:00 | Хенри Либърман v Йири Йинддачек | 7-5,6-1 |
| ITF M25 - Яблонец над Нису | 2023/08/27 09:00 | Jiri Krouzek v Хенри Либърман | 1-6,2-6 |
| ITF M15 - Хю | 2023/08/21 14:35 | Petro Orlando Fellin v Хенри Либърман | 6-1,6-3 |