Stadium: Hard 20 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/09 09:35 | Енрико Дала Вале v Хари Уенделкен | 4-6,1-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/08 08:45 | Хари Уенделкен v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25 - Съндърланд | 2023/11/01 13:20 | Патрик Брейди v Хари Уенделкен | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25 - Глазгоу | 2023/10/26 11:35 | Хамиш Стюърт v Хари Уенделкен | 7-5,6-4 |
| ITF M25 - Глазгоу | 2023/10/24 09:00 | Феникс Уир v Хари Уенделкен | 1-6,4-6 |
| ITF M25 - Едгбастон | 2023/10/17 11:50 | Milos Karol v Хари Уенделкен | 6-2,6-4 |
| Великобритания - Про Лига | 2023/10/07 11:30 | Хари Уенделкен v Оскар Вейгхтман | 6-0,0-6,10-5 |
| Великобритания - Про Лига | 2023/10/06 11:30 | Джайлс Хъси v Хари Уенделкен | 6-1,6-1 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/08 07:00 | Гай Ден Хейер v Матия Ричи | 6-2,6-1 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/07 07:30 | Гай Ден Хейер v Саймън Фройнд | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/06 07:00 | Гай Ден Хейер v Евангелос Киприотис | 6-1,7-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/03 10:20 | Гай Ден Хейер v Енрико Дала Вале | 2-6,1-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/02 08:00 | Гай Ден Хейер v Марлон Ванкан | 6-3,7-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/01 12:00 | Стефанос Сакелардис v Гай Ден Хейер | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/31 07:00 | Гай Ден Хейер v Джошуа Чарлтън | 6-4,7-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/30 09:30 | Гай Ден Хейер v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |