Stadium: Court 5 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/11/27 08:00 | Александър Чайка v Андреа Фиорентини | 2-6,3-6 |
| ITF M25 - Търнава | 2023/11/09 11:35 | Александър Чайка v Tibo Colson | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Търнава | 2023/11/08 16:25 | Елмар Еюпович v Александър Чайка | 7-6,4-6,6-7 |
| ITF M25 - Търнава | 2023/11/07 12:15 | Михаел Глоклер v Александър Чайка | 3-6,7-6,7-10 |
| ITF M25 - Търнава | 2023/11/06 14:00 | Александър Чайка v Леополд Зима | 2-6,7-6,10-5 |
| ITF M25 - Шарм Ел Шейх | 2023/10/30 10:20 | Юкуан Джин v Александър Чайка | 6-3,6-4 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/10/24 07:00 | Александър Чайка v Якуб Крослак | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/10/23 07:00 | Александър Чайка v Andriy Poritskyy | 7-5,6-4 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/12/03 08:00 | Sergo Sikharulidze v Джабари Стафорд | 6-2,6-2 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/11/20 07:00 | Sergo Sikharulidze v Томас Костка | 0-6,0-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/13 13:45 | Jannik Maute v Sergo Sikharulidze | 6-2,6-1 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/12 12:00 | Nicola Ion v Sergo Sikharulidze | 7-5,0-6,8-10 |
| ITF M25 - Телави | 2023/10/24 06:00 | Джхеръми Швендтнер v Sergo Sikharulidze | 6-0,6-3 |
| ITF M25 - Телави | 2023/10/23 06:00 | Хен Ий Жан v Sergo Sikharulidze | 3-6,0-6 |
| ITF M25 - Телави | 2023/10/15 08:30 | Josh Reid v Sergo Sikharulidze | 6-4,6-3 |
| ITF M25 - Телави | 2023/10/10 06:00 | Sergo Sikharulidze v Максенс Бертимон | 1-6,3-6 |