[11] Каспър Рууд 6-4 Григор Димитров [14] 2023-12-23 16:00
Stadium: Etihad Arena
Head to Head
| АТП Монте Карло | 2022/04/14 09:00 | Каспър Рууд v Григор Димитров | 3-6,5-7 |
| АТП Сан Диего | 2021/10/02 23:15 | Григор Димитров v Каспър Рууд | 4-6,6-4,4-6 |
Home History
| Световна Тенис Лига | 2023/12/21 13:30 | Каспър Рууд v Тейлър Фриц | 6-1 |
| АТП Париж | 2023/11/01 16:30 | Каспър Рууд v Франциско Керундоло | 5-7,4-6 |
| АТП Базел | 2023/10/26 15:10 | Доминик Стефан Страйкър v Каспър Рууд | 6-4,3-6,7-6 |
| АТП Базел | 2023/10/25 14:20 | Александър Бублик v Каспър Рууд | 6-7,2-6 |
| АТП Токио | 2023/10/18 09:00 | Маркос Гирон v Каспър Рууд | 6-3,6-4 |
| АТП Токио | 2023/10/17 10:20 | Йосуке Уатанаки v Каспър Рууд | 6-7,3-6 |
| АТП Шанхай | 2023/10/10 04:30 | Каспър Рууд v Фабиан Марожан | 6-7,6-3,4-6 |
| АТП Шанхай | 2023/10/08 04:30 | Каспър Рууд v Кристофър Юбанкс | 6-4,6-2 |
Away History
| Световна Тенис Лига | 2023/12/22 14:00 | Тейлър Фриц v Григор Димитров | 3-6 |
| Световна Тенис Лига | 2023/12/22 13:30 | Тейлър Фриц v Григор Димитров | 3-6 |
| Световна Тенис Лига | 2023/12/21 17:00 | Григор Димитров v Андрей Рубльов | 3-6 |
| АТП Париж | 2023/11/05 14:00 | Новак Джокович v Григор Димитров | 6-4,6-3 |
| АТП Париж | 2023/11/04 13:00 | Григор Димитров v Стефанос Циципас | 6-3,6-7,7-6 |
| АТП Париж | 2023/11/03 13:00 | Хуберт Хуркач v Григор Димитров | 1-6,6-4,4-6 |
| АТП Париж | 2023/11/02 10:00 | Александър Бублик v Григор Димитров | 2-6,2-6 |
| АТП Париж | 2023/11/01 10:00 | Григор Димитров v Даниил Медведев | 6-3,6-7,7-6 |