Stadium: Show Court 1 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Купа Дейвис | 2023/11/23 17:10 | Миомир Кецманович v Джак Дрейпър | 7-6,7-6 |
| АТП София | 2023/11/11 13:00 | Джак Дрейпър v Адриан Манарино | 6-7,6-2,3-6 |
| АТП София | 2023/11/10 14:00 | Джак Дрейпър v Ян-Ленард Щруф | 6-3,6-4 |
| АТП София | 2023/11/09 13:15 | Джак Дрейпър v Кем Илкел | 6-2,6-2 |
| АТП София | 2023/11/08 17:05 | Лоренцо Музети v Джак Дрейпър | 5-7,2-6 |
| АТП София | 2023/11/07 20:35 | Джак Дрейпър v Максимилиън Мартърър | 6-3,6-2 |
| Чалънджър - Бергамо | 2023/11/05 15:35 | Джак Дрейпър v Давид Гофен | 1-6,7-6,6-3 |
| Чалънджър - Бергамо | 2023/11/04 15:30 | Джак Дрейпър v Брандън Накашима | 6-1,3-6,7-5 |
| АТП Бризбейн | 2023/12/30 03:20 | Доминик Тийм v Джеймс МакКаби | 2-6,7-6,6-4 |
| Чалънджър - Кобе | 2023/11/14 04:55 | Бенджамин Хасан v Джеймс МакКаби | 0-6,6-3,6-2 |
| Чалънджър Мацуяма | 2023/11/08 01:00 | Джеймс МакКаби v Лука Нарди | 4-6,4-6 |
| Чалънджър Мацуяма | 2023/11/06 02:30 | Фредерико Ферейра Силва v Джеймс МакКаби | 3-6,2-6 |
| АТП Шанхай | 2023/10/03 04:30 | Джеймс Дъкуърт v Джеймс МакКаби | 7-6,6-2 |
| АТП Шанхай | 2023/10/02 06:15 | Линанг Сяо v Джеймс МакКаби | 4-6,7-6,3-6 |
| Чалънджър - Чжанцзяган | 2023/09/01 05:35 | Ригеле Те v Джеймс МакКаби | 6-7,6-3,0-6 |
| Чалънджър - Чжанцзяган | 2023/08/31 06:20 | Лоренцо Джустино v Джеймс МакКаби | 4-6,6-3,1-6 |