Home History
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2024/02/25 23:00 | Сейнт Китс и Невис до 20 v Хаити до 20 | L | 0-4 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2024/02/23 23:00 | Пуерто Рико до 20 v Сейнт Китс и Невис до 20 | L | 5-0 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2022/06/22 20:00 | Канада до 20 v Сейнт Китс и Невис до 20 | L | 4-0 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2022/06/20 20:00 | Сейнт Китс и Невис до 20 v Куба до 20 | L | 0-6 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2022/06/18 20:00 | САЩ до 20 v Сейнт Китс и Невис до 20 | L | 10-0 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/10 22:30 | Панама до 20 v Сейнт Китс и Невис до 20 | L | 2-1 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/08 20:00 | Канада до 20 v Сейнт Китс и Невис до 20 | W | 1-2 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/06 17:45 | Сейнт Китс и Невис до 20 v Guadeloupe U20 | L | 2-3 |
Away History
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2024/02/25 20:00 | Кайманови острови до 20 v Пуерто Рико до 20 | D | 1-1 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2024/02/23 20:00 | Хаити до 20 v Кайманови острови до 20 | L | 4-1 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2021/11/10 20:00 | Американски Вирджински О-ви до 20 v Кайманови острови до 20 | W | 2-5 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2021/11/08 23:00 | Никарагуа до 20 v Кайманови острови до 20 | L | 2-1 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/10 15:30 | Кайманови острови до 20 v Куракао до 20 | L | 2-4 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/08 22:30 | Гватемала до 20 v Кайманови острови до 20 | D | 2-2 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/06 15:30 | Гвиана до 20 v Кайманови острови до 20 | W | 2-3 |
| Първенство на КОНКАКАФ до 20 | 2018/11/04 22:30 | Кайманови острови до 20 v Ел Салвадор до 20 | L | 1-3 |