| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2024/05/20 00:00 | Ст Чарлс v Чикаго Сити СК | L | 5-1 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/24 22:00 | Ст Чарлс v Чикаго Сити СК | W | 1-5 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/10 23:00 | Чикаго Сити СК v Ст Чарлс | W | 5-1 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2024/05/20 00:00 | Ст Чарлс v Чикаго Сити СК | L | 5-1 |
| САЩ - Оупън Къп | 2024/03/21 00:00 | Чикаго Файър 2 v Чикаго Сити СК | L | 6-0 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/23 22:00 | Чикаго Сити СК v Флинт Сити Бъкс | L | 0-2 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/21 20:00 | Чикаго Сити СК v Кливланд Форс | W | 5-1 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/16 00:00 | Уичита v Чикаго Сити СК | L | 2-1 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/07 00:00 | Чикаго Сити СК v Уичита | W | 2-0 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/02 00:00 | Des Moines Menace v Чикаго Сити СК | W | 1-2 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/24 22:00 | Ст Чарлс v Чикаго Сити СК | W | 1-5 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2024/05/20 00:00 | Ст Чарлс v Чикаго Сити СК | W | 5-1 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2024/05/16 00:00 | Sueno FC v Ст Чарлс | W | 1-2 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v Ст Чарлс | L | 3-1 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/07/09 00:00 | Des Moines Menace v Ст Чарлс | L | 5-3 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/28 00:00 | Ст Чарлс v Спрингфийлд АСК | W | 1-0 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/24 22:00 | Ст Чарлс v Чикаго Сити СК | L | 1-5 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/22 00:00 | Ст Чарлс v Уичита | W | 3-0 |
| САЩ - ЮСЛ - Лига 2 | 2023/06/18 00:00 | Уичита v Ст Чарлс | W | 3-4 |