Round: 26 Ground: Clay
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/29 17:05 | Бруно Сантана v Felipe Muzzi | 6-2,6-1 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/26 18:00 | Марсело Аревало v Бруно Сантана | 6-1,6-2 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/25 17:00 | Вилфредо Гонзалес v Бруно Сантана | 2-6,2-6 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/24 17:00 | Луис Брито v Бруно Сантана | 2-6,2-6 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/23 16:00 | Piotr Lomacki v Бруно Сантана | 1-6,3-6 |
| ITF El Salvador F2 | 2016/11/22 15:30 | Raleigh Smith v Бруно Сантана | 6-7,3-6 |
| ITF El Salvador F1 | 2016/11/14 17:05 | Бруно Сантана v Atilio Jose Flores | 6-2,6-3 |
| ITF Costa Rica F1 | 2016/11/07 18:10 | Ty Trombetta v Бруно Сантана | 6-4,6-4 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/29 19:50 | Julio A F Persia v Роуланд Филипс | 4-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/27 16:00 | Роуланд Филипс v Andrew Ely | 7-5,6-4 |
| ITF USA F30 | 2016/09/23 18:00 | Роуланд Филипс v Andrew Korinek | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/19 18:30 | Остин Рап v Роуланд Филипс | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/18 18:00 | Роуланд Филипс v Jarryd Woog | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF USA F28 | 2016/09/10 19:00 | Роуланд Филипс v Александър Козбинов | 3-6,7-6,5-7 |
| Купа Дейвис | 2016/07/16 16:20 | Бейкър Нюман v Роуланд Филипс | 6-1,4-6,7-5 |
| Купа Дейвис | 2016/07/14 15:10 | Хуго Делиен v Роуланд Филипс | 6-3,6-2 |