| УТА Маями | 03/25 17:30 | 24 | [54] Йелена Остапенко v Кирстен Флипкенс [94] | 6-2,5-7,6-3 | |
| УТА Маями | 03/23 14:00 | 19 | [94] Кирстен Флипкенс v Альона Болшова [109] | 4-6,3-6 | |
| УТА Маями | 03/22 14:00 | 14 | [94] Кирстен Флипкенс v Уитни Осуигве [158] | 4-6,6-3,6-1 | |
| УТА Ст Петербург | 03/16 14:10 | 25 | [69] Катерина Синакова v Кирстен Флипкенс [92] | 6-1,6-2 | |
| Австралия Оупън - Жени | 02/08 00:00 | 23 | [90] Кирстен Флипкенс v Винъс Уилямс [81] | 5-7,2-6 | |
| УТА Яра Вали Класик | 01/31 03:45 | 24 | Ярослава Шведова v Кирстен Флипкенс | Cancelled | |
| УТА Абу Даби | 01/08 08:10 | 25 | [4] София Кенин v Кирстен Флипкенс [86] | Retired | |
| УТА Абу Даби | 01/06 10:40 | 24 | [51] Лаура Зигмунд v Кирстен Флипкенс [86] | 7-5,5-7,4-6 | |
| ITF W100 - Дубай | 12/09 10:25 | 26 | [59] Хедър Уотсън v Кирстен Флипкенс [85] | 6-4,6-2 | |
| ITF W100 - Дубай | 12/08 08:15 | 25 | [85] Кирстен Флипкенс v Амина Аншба [346] | 6-2,6-2 | |
| ITF W100 - Дубай | 12/08 08:00 | 25 | Кирстен Флипкенс v Стефани Вьогеле | Cancelled | |
| Франция Оупън - Жени | 09/27 16:20 | 23 | [80] Кирстен Флипкенс v Юлия Путинцева [27] | 1-6,2-6 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 09/02 17:30 | 24 | [72] Кирстен Флипкенс v Джесика Пегула [63] | 6-7,7-6,3-6 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 09/01 00:25 | 23 | [48] Ребека Питърсън v Кирстен Флипкенс [72] | 6-7,4-6 | |
| УТА Ню Йорк | 08/24 15:00 | 25 | [15] Джоана Конта v Кирстен Флипкенс [79] | 6-2,6-0 | |
| УТА Ню Йорк | 08/23 16:45 | 24 | [55] Катерина Синакова v Кирстен Флипкенс [79] | 3-6,3-6 | |
| УТА Ню Йорк | 08/21 15:00 | 19 | [79] Кирстен Флипкенс v Кейти Волинец [350] | Retired | |
| УТА Ню Йорк | 08/20 17:15 | 44 | [79] Кирстен Флипкенс v Катарина Заватска [107] | 5-7,7-5,7-6 | |
| УТА Палермо | 08/04 15:40 | 25 | [77] Кирстен Флипкенс v Людмила Самсонова [117] | 4-6,2-6 | |
| УТА Доха | 02/24 16:05 | 24 | [25] Даяна Ястремска v Кирстен Флипкенс [78] | 6-2,6-4 | |
| УТА Доха | 02/22 09:00 | 46 | [83] Кирстен Флипкенс v Грийт Минен [106] | 6-1,6-3 | |
| УТА Доха | 02/21 11:00 | 45 | [83] Кирстен Флипкенс v Ясалин Бонавентуре [117] | 6-3,7-6 | |
| УТА Дубай | 02/16 09:05 | 45 | [81] Кирстен Флипкенс v Бетани Матек-Сандс [385] | 1-6,1-6 | |
| УТА Дубай | 02/15 08:35 | 44 | [81] Кирстен Флипкенс v Виктория Голубич [93] | 6-3,7-5 | |
| Фед Къп 2020 | 02/08 14:30 | - | [81] Кирстен Флипкенс v Зарина Диас [63] | 6-3,6-4 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/21 06:25 | 23 | [81] Кирстен Флипкенс v Каролина Мухова [22] | 3-6,6-2,6-7 | |
| УТА Хобарт | 01/14 03:20 | 25 | [79] Кирстен Флипкенс v Шуаи Жанг [40] | 6-4,3-6,2-6 | |
| УТА Оуклънд | 01/06 07:40 | 25 | [262] Южени Бушар v Кирстен Флипкенс [72] | 7-5,7-5 | |
| УТА Хюстън | 11/17 17:00 | 29 | [328] Коко Вандевеге v Кирстен Флипкенс [94] | 6-7,4-6 | |
| УТА Хюстън | 11/16 19:20 | 28 | Кирстен Флипкенс v Ирина Фалкони | 6-3,7-5 |