| ITF M15 - Хераклион | 03/19 07:00 | 62 | Мико Васерман v Стилианос Кристодоулоу | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 - Хераклион | 03/12 07:00 | 62 | Linus Videhult v Стилианос Кристодоулоу | 3-6,7-6,10-8 | |
| ITF M25 - Хераклион | 11/22 11:45 | 25 | Стилианос Кристодоулоу v Филип Пеливо | 6-3,2-6,5-7 | |
| ITF M25 - Хераклион | 11/15 10:35 | 25 | Даниел Кукирман v Стилианос Кристодоулоу | 6-0,6-4 | |
| ITF M15 - Хераклион | 11/08 07:30 | 62 | Дакс Дондерс v Стилианос Кристодоулоу | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 - Хераклион | 11/06 09:30 | 62 | Яйр Сароук v Стилианос Кристодоулоу | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 - Хераклион | 10/23 08:30 | 44 | Кристос Антонопулос v Стилианос Кристодоулоу | 5-7,6-4,10-6 | |
| ITF M15 - Хераклион | 10/16 12:00 | 44 | Raz Haviv v Стилианос Кристодоулоу | 6-0,6-2 | |
| ITF M15 - Хераклион | 10/15 06:30 | 28 | Стилианос Кристодоулоу v Давид Пихлер | 1-6,0-6 | |
| ITF M15 - Хераклион | 10/14 07:00 | 27 | Стилианос Кристодоулоу v Ben Weintraub | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 - Хераклион | 10/13 10:50 | 26 | Андреа Гуриери v Стилианос Кристодоулоу | 3-6,6-3,5-7 | |
| ITF M15 - Хераклион | 10/11 08:00 | 25 | Стилианос Кристодоулоу v Стефанос Шинас | 6-1,6-1 | |
| Купа Дейвис | 03/05 13:05 | 45 | Amr Asrawy v Стилианос Кристодоулоу | 6-3,6-3 | |
| ITF M25 - Шарм Ел Шейх | 02/06 07:30 | 62 | Иля Белобородко v Стилианос Кристодоулоу | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 - Шарм Ел Шейх | 02/01 09:15 | 62 | Сахар Симон v Стилианос Кристодоулоу | 6-3,6-7,15-13 | |
| ITF M25 - Шарм Ел Шейх | 01/31 13:20 | 62 | Gillian Osmont v Стилианос Кристодоулоу | 1-6,1-6 | |
| ITF M15 - Хераклион | 12/03 09:40 | 27 | Стилианос Кристодоулоу v Артур Фери | Walkover | |
| ITF M15 - Хераклион | 12/02 10:00 | 26 | Aristotelis Thanos v Стилианос Кристодоулоу | Retired | |
| ITF M15 - Хераклион | 12/01 10:40 | 25 | Filip Kana v Стилианос Кристодоулоу | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 - Хераклион | 11/30 07:00 | 62 | Стилианос Кристодоулоу v Раду Ф Маковей | 6-2,6-3 | |
| ITF M15 - Хераклион | 11/29 09:00 | 62 | Стилианос Кристодоулоу v Maxim Khorozov | 6-1,7-5 | |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 10/28 10:05 | 26 | Хади Хабиб v Стилианос Кристодоулоу | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 10/27 10:50 | 25 | Стилианос Кристодоулоу v Фарис Закарая | 4-6,6-4,6-3 | |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 10/26 09:10 | 62 | Стилианос Кристодоулоу v Рой Хобс | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 10/25 08:00 | 62 | Стилианос Кристодоулоу v Matias Riva | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 10/24 09:30 | 62 | Лилсън Родригес v Стилианос Кристодоулоу | 3-6,3-6 | |
| ITF M15 - Доха | 10/12 12:30 | 44 | Борис Бутулия v Стилианос Кристодоулоу | 6-1,7-6 | |
| ITF M15 - Доха | 10/11 13:30 | 44 | Стилианос Кристодоулоу v Daniil Savelev | Retired | |
| ITF M15 - Доха - Квалификации | 10/10 12:55 | 44 | Sultan K. Al Alawi v Стилианос Кристодоулоу | 6-3,5-7,1-10 |